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煙草的香氣成分_羰基類

放大字體  縮小字體 發布日期:2023-03-14 23:15:16    作者:江圣杰    瀏覽次數:198
導讀

煙草的香氣成分-羰基類羰基類化合物包括醛類、酮類和醌類。在所鑒定出來的多種揮發性醛、酮類化合物中,許多是重要的香氣成分。下表為部分從煙葉中分離出來的羰基化合物及其香味特征。烤煙煙葉香精和精油成分中的主

煙草的香氣成分-羰基類

羰基類化合物包括醛類、酮類和醌類。在所鑒定出來的多種揮發性醛、酮類化合物中,許多是重要的香氣成分。下表為部分從煙葉中分離出來的羰基化合物及其香味特征。

烤煙煙葉香精和精油成分中的主要羰基類成分

化學名稱

常用名

煙氣香味

醛類

5-乙酰糠醛

苯甲酸

櫻桃香,杏仁香

癸酸

清香,檸檬味

糖醛

甜,面包香,黃油香

2,4-庚二烯醛

弱脂肪味

4-羥基- 3-甲氧基-苯甲醛

香蘭素

甜,香草味

5-(羥甲基)糠醛

甜,花香,増加濃度

3-甲基苯甲醛

m-甲苯醛

強櫻桃香,増加濃度

5-甲基糠醛

甜,増加濃度

N-甲基吡咯-2-羧甲醛

甜,辣味

5-甲基吡咯-2-羧甲醛

甜,増加辣味

2-甲基吡咯烷- 3-羧甲醛

苯乙醛

強烈花香,皂香

2-苯基-2 -丁醛

a-草丁烯醛(巴豆醛)

辣,胡椒味

反-3-苯基-2-丙醛

肉桂醛

肉桂香,甜,辣

吡咯-2 -苯甲醛

甜,和順

吡咯-3 -苯甲醛

煙酰醛

和順,腐味

2,6,6-三甲基環己烯羧甲醛

β-環檸檬酔

甜,増加濃度和刺激

酮類

苯乙酮

甜,辛,酮味,櫻桃味

2-乙基呋喃

清香,草味,増加辣味

乙基-3-異丙基-環戊烷

2 -乙基- 5-甲基咲喃

甜,芳香,辣,白肋煙韻

4-(1.3-丁二烯基)-3.5,5 -三甲基- 2-環己烯- 1-酮

4-(1-丁烯-3 -酮基)-3,5.5 -三甲基-1 -環己烯酮

4-(1-丁烯- 3-RH基)-3,5,5-三甲醉2-環己烯-1 -酮

4-酮-a-紫羅蘭酮

甜,花香

1,4-環己烯二酮

弱的,酸味

3,5-二羥基- 2-甲基-4-呋喃酮

5-羥基-麥芽醇

2,3-二甲基-2-環己烯酮

反-6,10-二甲基-5.9-十一碳二烯-2-酮

香葉基丙酮

青味,増加濃度

順-6,10-二甲基-5,9-十一碳二烯-2-酮

橙花基丙酮

香味,増加濃度

6,10-二甲基-2-十一酮

四氫香葉基丙酮

甜,堅果香,微灼

2-庚酮

甜,果香

羥基丙酮

和順,酒香

4-(3-羥基-1-丁烯基)-3,5,5-三甲基- 2 -環己烯-1-酮

4-氧代-a-紫羅蘭酮

甜,増加烤煙味

4-(3 -羥基丁基)-3,5,5-三甲基-2-環己烯-1-酮

4-氧化二氫-a-紫羅蘭酮

果香,青氣

3-羥基-2-甲基-4-吡咯酮

麥芽醇

4-羥基-2,6,6 -三甲基-2-環己烯-1-酮

4-氧化異佛爾酮

和順,甜

1-(4-羥基-2,6,6-三甲基-1-環己烯基)-2-丁烯-酮

4-羥基大馬酮

育,玫瑰香,甜

5-異丙基-2-甲基-2-環己烯-1-酮

青,草味,草藥香

2-異丙基-3,5,5-三甲基-2-環己烯-1-酮

2-異丙基-異佛爾酮

和順,甜,白肋煙味

6-異丙基-3-甲基-2-環己烯-1-酮

哌啶酮

薄荷香,草藥香,辣

5-異丙基-8-甲基-6,8-壬二烯-2-酮

茄酮

平和,酮味,甜

3-異丙基-2-甲基- -2-四氫吡喃(2個異體物)

甜,酚味,木香

5-異丙基-3-壬-2,8-二酮

氧化茄酮

甜,酮味

4-甲基苯乙酮

和順,甜,焦糖香

2-甲基苯乙酮

葡萄味

3-甲基苯乙酮

甜,果香,似香豆素

3-甲基-1,2-環戊二烯酮

甲基環戊二酮

甜,楓味

3-甲基-2 -環戊酮

甜,化學味

4-甲烯基-3,5,5-三甲基-2-環己烯-1-酮

4-甲烯基異佛爾酣

似異佛爾酮

6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮

甜,辣,黃油味

6-甲基-5-庚烯-2-酮

和順,青

2-甲基四氫呋喃-3-酮

甜,烤煙味

2,5,8-壬三通

甜,堅果味,増加濃度

3,5-辛二烯-2-酮

2,3 -氧代- 2,6,6 -三甲基-1,4 -三甲基-1,4 -環己烯二酮

増加甜味

2-戊酮

甜,果香,酮味

4-苯基-3-丁烯-2-酮

巧克力味

1,7,7-三甲基雙環- [2,2,1]-2 -庚酮

増加濃度

1-(2,6,6-三甲基-1,3-環己二烯基)-2-丁烯-1-酮

大馬酮

増加濃度,白肋煙味

3.5.5-三甲基-4-(2-亞丁烯基)-2-環己烯酮

巨豆三烯酮

増加濃度,白肋煙味

2,6,6-三甲基-1,4-環己烯二酮

4-氧化二氫異佛爾酮

弱,酸的

2,6,6-三甲基-2 -環己烯-1-酮

4-氧化異佛爾酮

甜,紫羅蘭胴味

3,5,5-三甲基-2-環己烯-1-酮

異佛爾酮

土香,増加濃度

1-(2,6,6-三甲基環己烯基)-2-丁烯-1-酮

β-大馬酮

花香,増加濃度

4 -(2.6,6 -三甲基環己烯基)-3 -丁烯- 2 -酮

β-紫羅蘭用

甜,木香,花香

4 -(2,6,6-三甲基-2-環己烯基)-3 -丁烯- 2-酮

a-紫羅蘭酮

甜,木香,花香

6,10.14-三甲基十五碳-2-酮

六氫法尼基丙酮

微甜,順口

6.10,14 -三甲基- 5.9.13 -十五碳三烯- 2 -酮

法尼基丙酮

甜,背烤煙味

一些高沸點的酮如4-甲基苯乙酮、4 -甲基-5-異丙基苯乙酮、6-甲基-5-庚烯-2-酮、巨豆三烯酮、α-大馬酮、β-大馬酮、3-二氫大馬酮、紫羅蘭酮等具有明顯的致香作用, 不少已用于畑草制品的加香中。

β-大馬酮和β-二氫大馬酮等是Dermle等(1970)首次在玫瑰中發現的,其存在于玫瑰花的精油中,也稱為玫瑰酮類化合物。它們在玫瑰油中的含量極少,約為0.015%,但它們卻顯示了玫瑰的特點。大馬酮的“閾值”很低,約為3*10-12,自然界中有50多種食品及加工食品中含有這類物質,包括咖啡、茶葉和啤酒等。β-大馬酮和β-二氫大馬酮在煙草中的發現首先是在白肋煙中,賦予煙葉木香、花香、果香和甜的香味。大馬酮特別賦予充分成熟的煙草香味特征。β-紫羅蘭酮具有紫羅蘭花香,可增進煙草的花香香味,它還具有柏木香氣特征。

巨豆三烯酮是煙草天然香氣的重要成分,于1972年首次從白肋煙及希臘香料煙中分離并鑒定其結構。巨豆三烯酮化學名稱是3,5,5 -三甲基-4-(2 -亞丁烯基)-2 -環己烯-1 -酮,它有4種同分異構體,在煙葉中起著主要的發香作用,使煙氣濃度增加,并賦予白肋煙香味特征。巨豆三烯酮含量低時,煙草香味濃度偏低。因此在卷煙中加入少量的該化合物可顯著提高卷煙香味品質,并使卷煙產生一種類似于可可和白肋煙的宜人香味。由于該化合物是卷煙中自身存在的一類香氣成分,其香氣與煙草協調一致,對卷煙的增香提調,去除雜氣等方面有明顯的作用,而且不會對人體產生有害的副作用。

揮發性羰基化合物一部分是生長期間形成的,另一部分是在調制、陳化和發酵期間由前體物在光化、酶化、氧化及棕色化反應中生成的。

此外,在煙葉和煙氣中還存在其他許多羰基化合物,1962年Weybrew等對不同類型、不同品種、不同等級煙葉和煙氣中的部分羰基化合物甲醛、糠醛、乙醛、異丁醛、異戊醛、丙酮和2-丁酮進行了定性定量的研究。這些化合物對煙草質量和香味的影響不同,如丙酮、2-丁酮具有好的增香效果,而異丁醛和異戊醛效果不良。煙葉質量與揮發性羰基化合物含量密切相關,質量好的煙葉其丙酮和羰基化合物總含量高。

不同質量煙葉的羰基化合物含量(mg/kg,干煙葉)

等級

乙醛

丙醛

丙酮

異丁醛

2-丁酮

異戊醛

戊醛

合計

“差”等級煙葉

9.73

0.44

1.4

1.00

0.59

0.68

0.17

14.02

“好”等級煙葉

12.32

0.38

1.9

0.71

0.50

0.37

0.03

16.25

不同部位的煙葉羰基物含量也有差別,上部煙葉所含丙酮和2-丁酮比中部和下部煙葉較多,而異丁醛和異戊醛較少。

不同部位煙葉的羰基化合物含量(mg/kg,干煙葉)

部位

乙醛

丙醛

丙酮

異丁醛

2-丁酮

異戊醛

戊醛

合計

上部煙葉

11.28

0.23

1.80

0.44

0.87

0.40

0.15

15.17

中部煙葉

11.54

0.32

1.18

0.56

0.62

0.44

0.12

14.78

下部煙葉

9.91

0.31

1.50

0.53

0.55

0.41

0.10

13.31

 
(文/江圣杰)
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